Szkoła w Dobieszu ma swoje tradycje i ciekawą historię. Na terenie obecnej gminy Góra Kalwaria jest to jedna ze starszych szkół podstawowych – jej powstanie datuje się tuż po I wojnie światowej. Z 1 stycznia 1919r. pochodzi pierwsza oficjalnie udokumentowana urzędowa wzmianka o szkole – okólnik inspektora Rudolfa Janiszewskiego.
Szkoła długo nie miała własnej siedziby i wędrowała po wiejskich domach. Mieściła się na początku w budynku dworskim, a od 1923 r. w gospodarstwie Jana Brzezińskiego w Woli Dobieskiej (Fot.1.).
Potem nauczycielka Stanisława Wyszyńska (siostra kardynała Wyszyńskiego) przeniosła ją do dawnego dworu (Fot.2.), dzierżawionego przez Jana Pyzla. Liczba dzieci szkolnych rosła, a oprócz pomieszczenia do nauki jeden pokój zajmowała jedyna wówczas nauczycielka i kierowniczka szkoły jednocześnie, Stanisława Wyszyńska, po zamążpójściu Jaroszowa.
Od 1927r. kolejnym właścicielem wsi i dworu stał się Władysław Gwara. W tym czasie Dobiesz był już na tyle rozległy, że częściom wsi nadawano rozróżniające nazwy: Dobiesz Stary, Wola Dobieska, Dobiesz Parcela i Dobiesz Helenów. Poważny hamulec w rozwoju szkoły stanowił brak odpowiednich budynków szkolnych. Wśród mieszkańców żywe było pragnienie budowy własnej placówki dla szkoły. Powstał Komitet Budowy Szkoły w Dobieszu, na którego czele stanął Władysław Gwara. Wieś kupiła plac pod budowę szkoły w części wsi zwanej Wolą Dobieską. W skład Komitetu, oprócz przewodniczącego, wchodzili: Stanisław Chajęcki, Jan Siwek, Feliks Kowalski, Franciszek Stańczyk, Stanisław Kępiński.
W 1932 r. skomasowano szkołę w budynku Stanisława Staszewskiego we wsi Wojciechowice. Właściciel przebudował budynek i szkoła zyskała dwie duże sale – 45m2 i 42m2, a nauczycielki trzypokojowe mieszkanie na górze budynku. Uznano, że był to lokal duży, wygodny i całkowicie wystarczający na potrzeby placówki, dlatego władze oświatowe nie popierały planów nowej budowy.
Tu mieściła się szkoła do roku 1959.
Plac zakupiony pod budowę w Woli Dobieskiej miał 89 arów, był nieforemny, długi i wąski. W późniejszym czasie został powiększony poprzez zamianę z sąsiadem szkoły i zmieniły się jego proporcje. Plan z 1935 roku mówił o budynku parterowym, składającym się z dwu sal lekcyjnych, kancelarii, korytarza i klatki schodowej oraz z mansardą na mieszkania nauczycielskie.
Mimo różnych przeszkód i niechęci władz szkolnych 3 maja 1935 roku odbyła się uroczystość wmurowania kamienia węgielnego pod trzyklasową Szkołę Powszechną w Dobieszu. Rozpoczęto gromadzenie materiałów budowlanych, jednak brakowało środków finansowych. Budowa posuwała się bardzo powoli.
W roku 1937 r. zaszła zmiana na stanowisku kierownika szkoły. Stanisława Wyszyńska przeniosła się do szkoły w Czaplinku (gmina Kąty), a jej miejsce zajął nowy nauczyciel Czesław Jurkiewicz, za którego wyszła za mąż Janina Wyszyńska, druga obok Stanisławy, siostra kardynała.
Nowy kierownik energicznie zabrał się za sprawę budowy. Napisał wiele podań do różnych instytucji, w tym do prezydenta RP Ignacego Mościckiego. Do pism dołączył zdjęcia budowanej szkoły.
Wojna, która nie ominęła Dobiesza, przerwała budowę szkoły. Wieś znalazła się tuż przy linii frontu. Już 5 października w szkole zakwaterowało się 80 żołnierzy niemieckich, którzy spalili to, co najbardziej świadczyło o polskości, przede wszystkim obrazy historyczne. Wojsko kwaterowało około miesiąca, w późniejszym okresie sytuacja ta powtórzyła się raz jeszcze. Opóźniony początek roku szkolnego miał miejsce dopiero 1 grudnia 1939roku.. Szkoła została zobowiązana do nauki języka niemieckiego, a z programu usunięto wszelkie utwory i treści patriotyczne, w tym naukę geografii i historii Polski. Z modlitwy skasowano słowa Maryjo Królowo Korony Polskiej módl się za nami. Nastąpiły również zwolnienia z pracy nauczycielek: Janiny Jurkiewiczowej i Bronisławy Gotzowej.
W czasie Powstania Warszawskiego partyzanci AK, w sierpniu 1944 roku, zajęli szkołę. W małej kronice znajdujemy wzmiankę o siedzibie naczelnego dowództwa w mieszkaniu nauczycielskim Wkrótce potem w szkole zakwaterowano wysiedlonych z pasa frontowego z Góry Kalwarii, Moczydłowa i Wólki Dworskiej. Nowi mieszkańcy zajęli obie salki szkolne na okres do końca stycznia 1945 roku.
Mimo trudności lokalowych i represji władz okupacyjnych zorganizowano tajne komplety, które odbywały się w mieszkaniu nauczycielskim. Na komplety uczęszczało około 30 uczniów. Żywo wspominanym przez mieszkańców wsi faktem jest okresowe ukrywanie się w czasie okupacji w Dobieszu i Wojciechowicach księdza Stefana Wyszyńskiego, późniejszego prymasa Polski, który był rodzonym bratem Janiny Jurkiewiczowej, Ksiądz Prymas po wojnie jeszcze niejednokrotnie u siostry bywał.
16 stycznia 1945 roku nastąpiło wyzwolenie i miejscowa ludność odetchnęła. Po wojnie rozpoczęto starania o wznowienie budowy szkoły.
Wakacje roku 1959 to okres kończenia nowego budynku przed inauguracją roku szkolnego1959/60. W wytężoną pracę okolicznych mieszkańców włączają się uczniowie. Pod koniec sierpnia nastąpiła długo oczekiwana przeprowadzka. Wozami przewożono książki, portrety, przybory do fizyki. Dorośli przenosili szafy, i cięższe meble, dzieci stoliki i krzesła. Radość wsi i dziatwy szkolnej była ogromna, ale to nie był koniec pracy – w budynku można już było pracować, ale wiele prac zostało do wykonania. Uczniowie wspominali, że klatka schodowa była nieoszklona, brak parapetów, chodnika przed budynkiem. Budynek gospodarczy również był nieoszklony i kręgi niezałożone na studnię. Nie było ogrodzenia.
We wrześniu 1959 r. szkoła przenosi się z budynku Staniasława Staszewskiego do własnej nowej siedziby w Dobieszu. Przeprowadzka kończy tułaczkę szkoły po wiejskich chatach i rozpoczyna nowy rozdział w życiu instytucji.
Rok pięćdziesiąt dziewięć, kończy się budowa,
Są schody na górę, jest już nowa szkoła.
Złoci się podłoga i bieleją ściany,
Czerwieni dachówka na dachu kochanym.
Z daleka widnieje piękna biała szkoła,
W jej murach rozbrzmiewa piosenka wesoła.
Z daleka widnieje szkoła piękna, biała,
Od rana pracuje w niej dzieciarnia cała.
Oj w tych ścianach jasnych, w tym szkolnym budynku,
Wiele trudu, pracy i dni bez spoczynku.
Polsce, powiatowi i wsi zawdzięczamy,
Że już nową szkołę wreszcie posiadamy.
Nie zachowały się dokumenty, więc nie wiadomo dokładnie kiedy i w jakich okolicznościach, ale na podstawie wzmianki w kronice prowadzonej przez siostrę Prymasa, Janinę, wiemy, że nowa siedziba szkoły została poświęcona przez Prymasa Tysiąclecia.
Trudne warunki lokalowe nie były w stanie zahamować rozwoju placówki, która wrosła w środowisko i stała się centrum jego życia społecznego. Tu odbywały się uroczystości szkolne z udziałem rodziców i dziadków uczniów. Pomieszczenia szkolne były udostępniane na szkolenia dla rolników, czy spotkania sołeckie. Szkoła była inicjatorem imprez środowiskowych, typu zabawa karnawałowa czy festyny, integrujących środowisko lokalne oraz akcji edukacyjnych dla środowiska. Dzieci były i są nadzieją wsi, a ich sukcesy powodem do dumy. Znamienne zwłaszcza są sukcesy sportowe uczniów szkoły, która nie posiada sali gimnastycznej. Uczniowie zajmują czołowe miejsca w zawodach na terenie gminy i powiatu w turniejach piłki nożnej, siatkówki, unihokeja, tenisa stołowego i w dyscyplinach lekkoatletycznych, zwłaszcza w biegach. Na honorowych ekspozycjach przybywa pucharów i dyplomów za osiągnięcia sportowe. Nasi wychowankowie często również reprezentowali szkołę w konkursach przedmiotowych oraz artystycznych, odnosząc liczne sukcesy.
W 1996r. oddano do użytku dobudowany łącznik sanitarny (w planach pierwszy etap rozbudowy szkoły o salę gimnastyczną). Dla uczniów i pracowników szkoły był to obiekt nowoczesny i wygodny, a możliwy do realizacji dzięki podłączeniu w 1991 roku szkoły do doprowadzonego do wsi wodociągu. W łączniku znajdowały się toalety dla chłopców wraz z kabiną prysznicową, toalety dla dziewcząt z kabiną prysznicową, jedna toaleta dla personelu i dwa inne pomieszczenia. Małe pomieszczenie – w zamyśle projektu magazynek sportowy – wykorzystywano jako pomieszczenie gospodarcze. W drugiej niedużej salce ulokowano bibliotekę i czytelnię szkolną. Powierzchnia łącznika to tylko ok. 80 m2, ale był to krok ku zmianom i nawet tylko tyle znaczyło aż tyle. Najbardziej cieszyło to, że już nie trzeba było biegać do prymitywnych toalet na zewnątrz.
Rozpoczęto również prace przy zmianie instalacji elektrycznej, by w roku 1997 dokonać zmiany ogrzewania z pieców kaflowych na ogrzewanie za pomocą listew elektrycznych. W tym samym roku zwolniło się dwupokojowe mieszkanie nauczycielskie na drugim piętrze. Rok później zostało ono zaadaptowane na dwie sale lekcyjne i pomieszczenie socjalne dla nauczycieli. W ten sposób sytuacja lokalowa znacznie się poprawiła, choć jedno z zaadaptowanych pomieszczeń było małe. Urządzono w nim pracownię komputerową. W latach późniejszych zostaje ono dosotosowane do zajęć lekcyjnych lub dodatkowych dla niedużej grupy uczniów, a sala komputerowa przenosi się do większego pomieszczenia mogącego pomieścić 20 stanowisk komputerowych.
Rok 2011 to ważny moment w życiu szkoły – zaczyna się realizacja marzenia o sali gimnastycznej, czyli rozbudowa szkoły. W 2012 roku do użytku oddana została nowodobudowana część mieszcząca duż salę gimnastyczną o wymiarach 13,5m x 26,m, zaplecze sanitarne, pomieszczenia na sprzęt sportowy i miejsce dla trenera, dwie duże sale lekcyjne i pokój dla pedagogów specjalnych. Łączna powierzchnia uzytkowa nowej części to ok. 1000m2.
Obecnie w szkole jest 8 sal lekcyjnych, pracownia komputerowa, biblioteka, pokój pedagogów specjalnych, mała sala do zajęć dodatkowych oraz pomieszczenie zaadaptowane do potrzeb świetlicy. Uczęszcza do niej blisko 200 uczniów z gminy Góra Kalwaria i Prażmów, którzy oprócz zajęć dydaktycznych korzystają z różnego rodzaju zajęć dodatkowych. Młodzieżą zajmuje się wysoko wykwalifikowana kadra pedagogiczna, w liczbie 21 osób, stale doskonaląca swój warsztat pracy. Pracę placówki wspomaga administracja kierowana przez sekretarza szkoły oraz obsługa w osobach trzech pan woźnych i konserwatora. Są to dane dla roku 2016.
Przez lata przez szkołę przeszło wielu młodych ludzi, którzy tu zdobywali swe podstawy wykształcenia. Różna była ich liczba w różnych okresach. Na początku była to szkoła jednoklasowa. Liczba dzieci szkolnych rosła. W 1924 roku 85 dzieci uczyło się w trzech oddziałach. W 1930r. liczba uczniów wynosiła już 115 i obejmowała pięć oddziałów. W okresie 1945-1966 można zauważyć, że liczba uczniów wzrosła w kolejnych latach ze 102 w roku szkolnym 1945/46 do imponującej ilości 180 w roku 1964/65. Liczba nauczycieli wzrosła w tym samym okresie z 2 do 7.
W ponad 90-letnim okresie istnienia szkoły z jej historią splotły się losy wielu osób, którzy nieodłącznie z każdą szkołą są związani. Byli to nauczyciele, których na podstawie zachowanej dokumentacji doliczyliśmy się 109 (liczba z roku 2009). Trudno wyliczyć tu wszystkich, zachowali się we wdzięcznej pamięci wychowanków i zżytej ze szkołą społeczności lokalnej, ale można znaleźć ich nazwiska w publikacji o dziejach szkoły.
Z uwagi na dotychczasowy dorobek szkoły i szczególne związki Prymasa Tysiąclecia ze szkołą 20 czerwca 2009 roku szkoła otrzymała sztandar i imię. Nowa nazwa szkoły brzmi: Szkoła Podstawowa im. Kard. Stefana Wyszyńskiego w Dobieszu.